Пищевая добавка е210 (бензойная кислота)

Что такое мочевая кислота? Откуда она берется в организме?

Мочевая кислота — это конечный и естественный продукт метаболизма пуринов — элемента нуклеиновых кислот (ДНК и РНК) клеток всех организмов. Источники азотистых оснований — внутренний синтез этих соединений и физиологический распад клеток. Некоторые пурины также попадают в организм с продуктами: пивом, красным мясом, копченой рыбой, какао.

Пурины благодаря ферментам деградируют в гепатоцитах печени. Это означает, что конечный продукт их распада должен выводиться, так как больше ни во что не преобразуется. Примерно 70% мочевой кислоты выводится с мочой, фильтруемой через почки, остальное, при участии пищеварительной системы, с калом.

Общая информация

С точки зрения химии добавка Е-210 — это карбоновая кислота, относящаяся к классу простейших одноосновных кислот ароматического ряда. Химическая формула бензойной кислоты: C₇H₆O₂ (C₆H₅COOH).

С физической точки зрения бензойная кислота представляет собой кристаллический порошок белого цвета с характерным запахом. Добавка Е-210 плохо растворима в воде, из-за чего вместо бензойной кислоты чаще всего применяется бензоат натрия (пищевая добавка E-211). В то же время добавка Е-210 достаточно хорошо растворима в диэтиловом эфире и этаноле.

Впервые бензойная кислота была получена методом сублимации в 16 веке из росного ладана (бензойной смолы). Отсюда бензойная кислота и получила своё название. В 1832 году немецким химиком Юстусом фон Либихом была определена структура бензойной кислоты, а также исследованы ее свойства и связь с гиппуровой кислотой. В 1875 были обнаружены и изучены антигрибковые свойства бензойной кислоты, в результате чего она долгое время применялась при консервировании фруктов.

В промышленности добавку Е-210 получают методом окислением толуола (метилбензола) при участии катализаторов. Этот процесс использует дешевое сырье и считается экологически чистым.

Бензойная кислота хорошо всасывается организмом человека и в виде гиппуровой кислоты (взаимодействуя с белковыми соединениями) выводится через почки. Существуют обоснованные опасения, что пищевые добавки Е-210 и E-211 могут вступать в безалкогольных напитках в реакции с аскорбиновой кислотой (витамин С, добавка E-300) с образованием свободного бензола, который является сильным канцерогеном. Поэтому рекомендуется избегать употребления напитков, в которых содержаться эти добавки одновременно.

Где применяется пищевая добавка Е210

Полезное свойство этого химического соединения – замедление развития бактерий и грибов. Оно влияет на срок годности продукта. Это значит, что Е-210 широко применяется как консервант. Добавку применяют для:

замедления созревания вина;
продления срока годности кетчупов, майонезов, варенья и мармеладов;
консервирования соков и мармеладов;
сохранения мороженого и молокопродуктов.

В природе бензойная кислота содержится в ягодах, орехах. Это означает, что вреда от нее нет.

Есть безопасные нормы, сколько нужно добавлять E210 без вредности для здоровья. Допустимая дозировка – 5 мг на килограмм массы тела человека. Только в этом случае она не вызывает негативных последствий для здоровья.

Средства для волос

Использование производителями benzoic acid в косметике для волос должно сопровождаться указанием мер предосторожности. Если при мытье головы шампунем на кожу попадает ничтожно малое количество Е210, то при создании прически вдыхается критическое ее количество с парами лака для волос

Аэрозольные смеси имеют маленькую каплю, вследствие чего долго находятся во взвешенном состоянии. Характерный запах парикмахерской во многом обусловлен средствами для укладки. При несоблюдении правил использования и количества лака, распыленного на волосы, раздражаются дыхательные пути, что при постоянном воздействии может привести к аллергической астме.

Биологическое действие и влияние на здоровье человека

Бензойная кислота в свободном виде и виде сложных эфиров встречается в составе многих растений и животных. Значительное количество бензойной кислоты находится в ягодах (около 0,05 %). Зрелые плоды некоторых видов вакциниума содержат большое количество свободной бензойной кислоты. Например, в бруснике — до 0,20 % в спелых ягодах, и в клюкве — до 0,063 %. Бензойная кислота также образуется в яблоках после заражения грибком Nectria galligena. Среди животных, бензойная кислота обнаружена в основном во всеядных или фитофагных видах, например, во внутренних органах и мускулах тундряной куропатки (Lagopus muta), также как и в выделениях самцов овцебыка или азиатского слона.

Бензойная смола содержит до 20 % бензойной кислоты и 40 % бензойных эфиров.

Бензойная кислота присутствует, как часть гиппуровой кислоты (N-бензоилглицин) в моче млекопитающих, особенно травоядных животных. Бензойная кислота хорошо всасывается, через коэнзим А связывается с аминокислотой глицином в гиппуровую кислоту и в таком виде выводится через почки. Человек выделяет около 0,44 г/л гиппуровой кислоты в день в моче и больше, если находится в контакте с толуолом или бензойной кислотой. Для человека считается безопасным потребление 5 мг/кг массы тела в день. Кошки имеют гораздо более низкую толерантность к бензойной кислоте, чем мыши и крысы. Летальная доза для кошек — 300 мг/кг массы тела. Оральная ЛД₅₀ для крыс 3040 мг/кг, для мышей 1940—2260 мг/кг.

Бензольное кольцо

Электрофильное ароматическое присоединение происходит по 3-му положению из-за электроноакцепторных свойств карбоксильной группы. Второе замещение происходит сложнее (правая часть) благодаря деактивации нитрогруппой. Наоборот, при введении электронодонорного заместителя (например, алкила), второе замещение происходит легче.

Карбоксильная группа

Все реакции, характерные для карбоксильной группы, возможны с бензойной кислотой:

Эфиры бензойной кислоты — продукты кислотнокатализируемой реакции со спиртами
Амиды бензойной кислоты легко доступны, используя для их синтеза активированные производные(такие как бензоилхлорид), или сочетающие реагенты используемые в пептидном синтезе такие как ДЦГК и ДМАП.
Более активный бензойный ангидрид образуется при дегидратации уксусным ангидридом или оксидом фосфора
Высокоактивные галогенангидриды легко получаются действием хлоридом фосфора(V) или тионилхлорида
Ортоэфиры могут быть получены в сухих условиях реакцией бензонитрила в кислой среде со спиртами
Восстановление до бензальдегида или бензилового спирта возможно при использовании LiAlH₄ или борогидрида натрия
Декарбоксилирование серебряной соли может быть проведено при нагревании, бензойная кислота может быть декарбоксилирована при нагревании с сухими щёлочами или гидроксидом кальция.
Бензойная кислота образует соли

Соли бензойной кислоты

Рассмотрим какие бывают бензоаты, их свойства и применение:

Бензоат аммония. Представляет собой неорганическое соединение бензойной кислоты и соли аммония. Не имеет цвета, хорошо растворяется в этаноле, воде. Структурная формула – NH4(C6H5COO). Используется как антисептик (предупреждает процессы разложения на поверхности открытых ран), консервант в пищевой промышленности для увеличения срока годности продуктов, стабилизатора при изготовлении клеев, латексов и ингибитора коррозии.
Бензоат лития. Это белая кристаллическая соль лития и бензойной кислоты. Химическая формула соединения – C6H5 – COOLi. Имеет сладковатый вкус, без запаха, растворяется в воде. Используется в фармакологии как нормотимическое средство для нормализации психического состояния. Оказывает антиманиакальное, седативное, антидепрессивное действие. Данный эффект обусловлен тем, что ионы лития вытесняют из клеток ионы натрия, снижая биоэлектрическую активность нейронов мозга. В результате падает уровень серотонина в тканях, концентрация норэпинефрина, повышается чувствительность нейронов гиппокампа к действию допамина. В терапевтических концентрациях снижает концентрацию нейронального инозита и блокирует активность инозил –1–фосфатазы.
Бензоат натрия. Выступает пищевой добавкой, зафиксирована под кодом Е211, относится к группе консервантов. Структурная формула – C6H5COONa. Натриевая соль бензойной кислоты имеет характерный неярко выраженный запах бензальдегида, белый цвет. Консервант угнетает рост плесневых грибов, включая афлатоксинобразующие, дрожжей и снижает активность ферментов, расщепляющих крахмал, триглицериды.

Лучшие материалы месяца

Коронавирусы: SARS-CoV-2 (COVID-19)
Антибиотики для профилактики и лечения COVID-19: на сколько эффективны
Самые распространенные «офисные» болезни
Убивает ли водка коронавирус
Как остаться живым на наших дорогах?

В натуральных продуктах бензоат натрия содержится в яблоках, горчице, изюме, клюкве, корице. Применяется для консервирования плодово-ягодных, рыбных, мясных изделий, сладких газированных напитков. Входит в состав отхаркивающих средств, косметической продукции.

Помните, бензоат натрия может нарушать область ДНК в митохондриях и вызывать нейродегенеративные заболевания, болезнь Паркинсона, цирроз печени. Поэтому применение добавки Е211, из-за небезопасности для здоровья человека, в последние годы стремительно сокращается.

Таким образом, бензойная кислота и ее соли – органические добавки, используемые в пищевой, фармакологической, авиационной промышленностях и косметологии в качестве консерванта. Для сохранения здоровья употреблять продукты, содержащие Е210, нужно строго в умеренном количестве. Безопасная доза составляет 5 мг вещества на килограмм веса. Иначе перенасыщение организма бензойной кислотой может вызвать аллергические реакции, поражение нервной системы.

Больше свежей и актуальной информации о здоровье на нашем канале в Telegram. Подписывайтесь: https://t.me/foodandhealthru

Автор статьи:

Тедеева Мадина Елкановна

Специальность: терапевт, врач-рентгенолог, диетолог.

Общий стаж: 20 лет.

Место работы: ООО “СЛ Медикал Груп” г. Майкоп.

Образование: 1990-1996, Северо-Осетинская государственная медицинская академия.

Другие статьи автора

Будем признательны, если воспользуетесь кнопочками:

История

Бензойная кислота была открыта в шестнадцатом веке. В сухая перегонка из камедь бензоин был впервые описан Нострадамус (1556), а затем Алексиус Педемонтан (1560) и Блез де Виженера (1596).

Юстус фон Либих и Фридрих Вёлер определил состав бензойной кислоты. Последние также исследовали, как гиппуровая кислота относится к бензойной кислоте.

В 1875 году Сальковский открыл противогрибковый способности бензойной кислоты, которая долгое время использовалась для консервирования бензоатсодержащих плоды морошки.

Это также одно из химических соединений, обнаруженных в кастореум. Это соединение собрано из касторовые мешки из Североамериканский бобр.

Что такое Е210

Это бензойная кислота, внешне имеющая вид кристаллического порошка. Такое название это вещество унаследовало от бензойной смолы. В природе кислота находится в бруснике, вешенках, клюкве и горьком миндале. Е 210 применяется для получения большого количество органических веществ. Соли этой кислоты имеют названия бензоаты.

Вот какие свойства имеет это вещество:

оттенок – белый или желтоватый;
в нормальных условиях имеет вид прозрачных кристаллов;
запаха у нее нет;
плохо растворяется в воде, хорошо – в спирте.

На пищевые предприятия и в оптовую торговлю поступает в больших картонных мешках (до 25 кг).

Как снизить мочевую кислоту?

Основа лечения гиперурикемии — излечение основного заболевания, так как избыток моч. к-ты может быть результатом врожденных генетических состояний, результатом ожирения, неправильного питания, диабета или обезвоживания.

Чтобы очистить организм от избытка кристаллов мочевой кислоты, нужно увеличить физическую активность и следовать принципам рационального питания.

Диета больных с высоким уровнем мочевой кислоты основывается в первую очередь на употреблении негазированной воды и отказе от крепкого кофе, чая и пива. Также повышают мочевую кислоту в крови напитки, содержащие фруктозу и фруктовые соки. Второй принцип — ограничение пуринов. Это диета, бедная рыбой, красным мясом, бобовыми, грибами.

Количество соли в блюдах следует ограничить, так как избыток натрия тормозит выведение мочевой кислоты с мочой.

Нужно есть больше постного мяса птицы, фруктов и зерновых. Очень хороший эффект дают настои, приготовленные из листьев березы, одуванчика и крапивы.

Назначается фармакотерапия, понижающая мочевую кислоту в крови. Наиболее распространенные лекарства: фебуксостат и аллопуринол. Помимо приема лекарств нужно бросить курить.

Точные рекомендации всегда должны быть согласованы с лечащим врачом (например, урологом, ревматологом), который также принимает решение о необходимости возможной фармакотерапии.

Кристалл и водородные связи

Бензойная кислота может образовывать две водородные связи: она получает и принимает одну одновременно. Следовательно, он образует димеры; то есть его молекула «родственна» другой.

Это пары или димеры, C₆ЧАС₅COOH-HOOCC₆ЧАС₅, структурная основа, определяющая твердое тело в результате его расположения в пространстве.

Эти димеры составляют плоскость молекул, которым, учитывая их сильное и направленное взаимодействие, удается создать упорядоченный узор в твердом теле. Ароматические кольца также участвуют в этом упорядочении за счет взаимодействия за счет сил рассеяния.

В результате молекулы образуют моноклинный кристалл, точные структурные характеристики которого могут быть изучены инструментальными методами, такими как дифракция рентгеновских лучей.

Именно отсюда пара плоских молекул может быть расположена в пространстве, преимущественно за счет водородных связей, чтобы дать начало этим белым и кристаллическим иглам.

Заблуждения о консервантах

Бытует миф, будто консерванты кладут только в несвежую еду. На самом деле, если продукт уже обсеменен микроорганизмами, никакие консерванты не помогут. Есть такой термин, как «бактериостатическое действие» — торможение роста плесени и бактерий. Именно это делают консерванты, но ДО того, как в еде что-нибудь заведется.

Более того, ни одно приличное крупное предприятие не будет рисковать своей репутацией, намеренно продавая испорченные продукты. Если люди отравятся, никто больше у них ничего не купит. Бизнесу это просто не выгодно.

Другой миф гласит, что полезная еда не должна храниться долго. Но ведь мы веками только и делали, что пытались увеличить срок хранения продуктов!

В прошлом холодильников в магазинах не было, поэтому еду либо охлаждали в погребах, либо коптили, либо засыпали солью, сахаром, перцем, поливали уксусом и т.д. Всё это — чтобы как можно более долго сохранить свежесть продукта и не дать ему сгнить. Иначе — голод.

На протяжении веков соль, сахар, уксус и термическая обработка помогали людям организовывать пищевой мир. Сейчас у нас в арсенале есть множество безопасных консервантов, а также способов обработки, включая пастеризацию, стерилизацию и заморозку.

Пастеризация и стерилизация убивают ненужную микрофлору, чтобы молоко не портилось. А чтобы не портились те же соусы или рыбные изделия, мы используем безопасные и проверенные консерванты. Благодаря научным знаниям еда в современном мире хранится столько, сколько нам необходимо.

Отказ от консервантов — это, по сути, отказ от прогресса, к которому мы шли.

А вот если производитель гордо говорит, что не положил консерванты и его продукт хранится всего три дня… Возникают интересные вопросы: какая там уже есть патогенная среда? Как производитель вообще позаботился о безопасности продукта, чтобы в нем никто не завелся?

Безопасность и метаболизм млекопитающих

Выводится как гиппуровая кислота. Бензойная кислота метаболизируется бутират-КоА лигаза в промежуточный продукт, бензоил-КоА, который затем метаболизируется глицин N-ацилтрансфераза в гиппуровую кислоту. Люди метаболизируют толуол и бензойная кислота, которая выделяется в виде гиппуровая кислота.

Для людей Всемирная организация здоровья с Международная программа химической безопасности (IPCS) предполагает, что предварительная переносимая доза составит 5 мг / кг массы тела в день.Кошки имеют значительно более низкую толерантность к бензойной кислоте и ее соли чем крысы и мышей. Смертельная доза для кошек может составлять всего 300 мг / кг массы тела. Устный LD₅₀ для крыс — 3040 мг / кг, для мышей — 1940–2263 мг / кг.

В Тайбэй Проведенное в 2010 году в городе Тайвань медицинское обследование показало, что 30% сушеных и маринованных пищевых продуктов содержат бензойную кислоту.

Где содержится бензойная кислота

Benzoic Acid и ее производные бывают химического или растительного происхождения. В природе бензойная кислота в свободном виде или в виде эфиров встречается в составах многих растений и организмах животных.

В окружающей среде в большом количестве эта кислота содержится в ягодах – в малине, клюкве, бруснике, в плодах некоторых растений. Внутренние органы некоторых птиц и животных также содержат бензойную кислоту. Ну и конечно же, много содержится ее в бензойной смоле (около 20% Benzoic Acid и 40% эфиров).

Бензойная кислота, может быть, в составе других химических соединений, в частности она присутствует в гиппуровой кислоте, которая выделяется через мочу млекопитающих, в том числе человека, играя определенную роль в поддержании функций организма.

В промышленности соли и эфиры бензойной кислоты получают путем окисления толуола с использованием катализаторов.

Опасность консервантов в косметике

Синтетически выделенную бензойную кислоту используют чаще, так как ее производство намного доступнее и дешевле, и она эффективнее справляется с возбудителями.

Использование натуральной бензойной кислоты приводит к значительному удорожанию продукта и сокращает срок его использования.

Производство

Промышленные препараты

Бензойная кислота коммерчески производится частичное окисление из толуол с кислород. Процесс катализируется кобальт или же марганец нафтенаты. В процессе используется большое количество материалов, и он идет с высоким выходом.

Первый промышленный процесс включал реакцию бензотрихлорид (трихлорметилбензол) с гидроксид кальция в воде, используя утюг или соли железа как катализатор. Результирующий бензоат кальция превращается в бензойную кислоту с соляная кислота. Продукт содержит значительное количество производных хлорированной бензойной кислоты. По этой причине бензойная кислота для потребления человеком была получена сухой перегонкой бензоина камеди. Пищевая бензойная кислота теперь производится синтетическим путем.

Лабораторный синтез

Бензойная кислота дешевая и легкодоступная, поэтому лабораторный синтез бензойной кислоты в основном практикуется из-за ее педагогической ценности. Это обычная подготовка к бакалавриату.

Бензойную кислоту можно очистить перекристаллизация из воды из-за его высокой растворимости в горячей воде и плохой растворимости в холодной воде. Избегание использования органических растворителей для перекристаллизации делает этот эксперимент особенно безопасным. Этот процесс обычно дает около 65% выхода.

Путем гидролиза

Как и другие нитрилы и амиды, бензонитрил и бензамид может быть гидролизован до бензойной кислоты или ее сопряженного основания в кислотных или основных условиях.

Из реактива Гриньяра

Бромбензол может быть превращен в бензойную кислоту путем «карбоксилирования» промежуточного соединения фенилмагний бромид. Этот синтез предлагает студентам удобное упражнение для выполнения Реакция Гриньяра, важный класс углерод-углеродная связь образующая реакция в органической химии.

Кристалл и водородные связи

Эти пары или димеры, C ₆ H ₅ COOH-HOOCC ₆ H ₅ , представляют собой структурную основу, которая определяет твердое тело в результате его расположения в пространстве.

Эти димеры составляют плоскость молекул, которым, учитывая их сильное и направленное взаимодействие, удается установить упорядоченный узор в твердом теле. Ароматические кольца также участвуют в этом упорядочении посредством взаимодействий за счет сил рассеяния.

Применение

Калориметрия

Бензойная кислота используется как вещество в качестве теплового стандарта для калибровки калориметров по температуре и теплоёмкости, так как теплота кристаллизации и плавления хорошо известны и воспроизводимы.

Сырьё

Бензойная кислота служит для получения многих реактивов, наиболее значимые из них:

Бензоилхлорид, C6H5C(O)Cl, получается обработкой бензойной кислоты тионилхлоридом, фосгеном или хлоридами фосфора PCl3 и PCl5

C6H5C(O)Cl — важное исходное вещество для некоторых производных бензойной кислоты, таких как бензилбензоат, используемый как искусственный ароматизатор и репеллент.
Бензоатные пластификаторы, такие как гликоль-, диэтиленгликоль- и триэтиленгликолевые эфиры, получаемые переэтерефикацией метилбензоата с соответствующим диолом. Альтернативно эти вещества получаются действием бензоилхлорида на соответствующий диол

Эти пластификаторы используются с соответствующими эфирами терефталевой кислоты.
Фенол, C6H5OH, получаемый окислительным декарбоксилированием при 300—400 °C. Необходимая температура, может быть понижена до 200 °C добавлением каталитических количеств солей меди (II). Далее фенол может быть конвертирован в циклогексанол, который служит исходным веществом в синтезе нейлона.

Консервант

Бензойную кислоту и её соли используют при консервировании пищевых продуктов (пищевые добавки E210, E211, E212, E213).

Бензойная кислота, блокируя ферменты, замедляет обмен веществ во многих одноклеточных микроорганизмах и грибках. Она подавляет рост плесени, дрожжей и некоторых бактерий.

В пищевые продукты её добавляют в чистом виде или в виде натриевой, калиевой или кальциевой соли.

Губительное действие на микрофлору начинается с абсорбции бензойной кислоты липидной стенкой клетки.

Поскольку через стенку клетки может проникнуть только недиссоциированная кислота, бензойная кислота проявляет антимикробное действие только в кислых пищевых продуктах.

Если внутриклеточный pH 5 или меньше, анаэробная ферментация глюкозы через фосфорфруктокиназу уменьшается на 95 %. Эффективность бензойной кислоты и бензоатов зависит от кислотности (pH) пищи.

Кислая пища, напитки, такие, как фруктовые соки, (содержащие лимонную кислоту), газированные напитки, содержащие в растворе (углекислый газ), безалкогольные напитки с (фосфорной кислотой), соленья (молочная кислота) и другие кислые пищевые продукты консервируются бензойной кислотой и её солями.

Принятые и оптимальные концентрации бензойной кислоты при консервации пищи 0,05—0,1 %.

Медицина

Бензойную кислоту применяют в медицине при кожных заболеваниях, как наружное антисептическое (противомикробное) и фунгицидное (противогрибковое) средства, при трихофитиях и микозах, а её натриевую соль, — бензоат натрия — как отхаркивающее средство.

Другие применения

Эфиры бензойной кислоты (со спиртами от метилового до амилового) обладают сильным и приятным запахом и применяются в парфюмерной промышленности.

Применение

Основная часть получаемой бензойной кислоты применяется в производстве капролактама и вискозы; некоторые предприятия, синтезирующих данные речовны имеют собственные мощности для получения бензойной кислоты. Также значительным является использование кислоты в производстве ее солей — бензоат: бензоата калия, натрия, кальция и тому подобное. Данные соединения нашли широкое применение в качестве пищевых и косметических консервантов, ингибиторов коррозии.

С 1909 бензойную кислоту разрешено использовать в продуктах питания, где она выполняет функции консерванта в концентрации не более 0,1%. В реестре пищевых добавок Европейского Союза бензойная кислота имеет код E210.

Бензойная кислота является сырьем для производства красителей, например, анилинового синего и некоторых антрахиноновых красителей.

Также незначительным является применение бензойной кислоты в медицине: кислота используется в изготовлении противомикробным и фунгицидным препаратов.

Реакции замещения группы ОН

Для карбоновых кислот характерны реакции нуклеофильного замещения группы ОН с образованием функциональных производных карбоновых кислот: сложных эфиров, амидов, ангидридов и галогенангидридов.

2.1. Образование галогенангидридов

Под действием галогенагидридов минеральных кислот-гидроксидов (пента- или трихлорид фосфора) происходит замещение группы ОН на галоген.

Например, уксусная кислота реагирует с пентахлоридом фосфора с образованием хлорангидрида уксусной кислоты

2.2. Взаимодействие с аммиаком

При взаимодействии аммиака с карбоновыми кислотами образуются соли аммония:

При нагревании карбоновые соли аммония разлагаются на амид и воду:

2.3. Этерификация (образование сложных эфиров)

Карбоновые кислоты вступают в реакции с одноатомными и многоатомными спиртами с образованием сложных эфиров.

Например, этанол реагирует с уксусной кислотой с образованием этилацетата (этилового эфира уксусной кислоты):

При этом фенол не вступает в реакцию этерификации с карбоновыми кислотами. Сложные эфиры фенола получают косвенными способами.

2.4. Получение ангидридов

С помощью оксида фосфора (V) можно дегидратировать (то есть отщепить воду) карбоновую кислоту – в результате образуется ангидрид карбоновой кислоты.

Например, при дегидратации уксусной кислоты под действием оксида фосфора образуется ангидрид уксусной кислоты

Производство

Некоторые методы производства этого соединения перечислены ниже:

-Большая часть бензойной кислоты производится в промышленности путем окисления толуола кислородом, присутствующим в воздухе. Процесс катализируется нафтенатом кобальта при температуре 140-160 ° C и давлении 0,2-0,3 МПа.

-Толуол, с другой стороны, может быть хлорирован для получения бензотрихлорида, который впоследствии гидролизуется до бензойной кислоты.

-Гидролиз бензонитрила и бензамида в кислотной или щелочной среде может привести к образованию бензойной кислоты и сопряженных с ней оснований.

-Бензиловый спирт при окислении, опосредованном перманганатом калия, в водной среде дает бензойную кислоту. Реакция происходит при нагревании или перегонке с обратным холодильником. После завершения процесса смесь фильтруют для удаления диоксида марганца, а надосадочную жидкость охлаждают для получения бензойной кислоты.

-Бензотрихлоридное соединение реагирует с гидроксидом кальция с использованием железа или солей железа в качестве катализаторов, первоначально образуя бензоат кальция, Ca (C₆ЧАС₅COO)₂. Затем эта соль путем реакции с соляной кислотой превращается в бензойную кислоту.

Лабораторный синтез и очистка

Химический продукт — бензойная кислота — дешёв и легкодоступен. Поэтому к лабораторному синтезу профессиональные химики прибегают редко.

Демонстрационный синтез осуществляется в учебных целях.

Очистку бензойной кислоты удобно проводить перекристаллизацией из растворителя, обычно, из воды. Другие растворители пригодные для перекристаллизации: уксусная кислота (ледяная и водный раствор), бензол, ацетон, петролейный эфир и смесь этанола с водой.

Реакция Канниццаро

Бензальдегид в основной среде претерпевает преобразование по реакции Канниццаро. В итоге получается бензойная кислота и бензиловый спирт.

Реакция Гриньяра

Из бромбензола по реакции карбоксилирования фенилмагнийбромида.

C₆H₅MgBr + CO₂ → C₆H₅COOMgBr

C₆H₅COOMgBr + HCl → C₆H₅COOH + MgBrCl

Окисление

Толуол или бензиловый спирт могут быть окислены подкисленным раствором перманганата калия до бензойной кислоты:

5C₆H₅CH₃ + 6KMnO₄ + 9H₂SO₄ → 5C₆H₅COOH + 3K₂SO₄ + 6MnSO₄ + 14H₂O

5C₆H₅CH₂OH + 4KMnO₄ + 6H₂SO₄ → 5C₆H₅COOH + 4MnSO₄ + 2K₂SO₄ + 11H₂O

Получение и очистка

Как уже было описано выше, впервые бензойную кислоту выделили из росного ладана. Это природное соединение представляет собой смолу стираксового дерева. Для этого измельчённое сырье прогревали на песчаной бане и собирали сублимирующиеся кристаллы в небольшом ящичке, оклеенном бумагой. Полученный продукт имел приятный аромат из-за присутствия эфирных масел в росном ладане – коричного и ванильного.

Также использовался метод взаимодействия гиппуровой кислоты с соляной при сильном нагревании. Первую получали путём упаривания мочи травоядных, затем очищали кристаллизацией до исчезновения характерного запаха. А как же протекает современный синтез такого вещества как бензойная кислота? Получение её очень дешёво, просто и экологично. Его проводят при помощи промышленного оксидирования метилбензола KMnO_4, либо частичным взаимодействием исходного реагента с O₂. Очистка сырья основана на физических свойствах реактива — низкой растворимости бензойной кислоты в холодной воде и высокой — в горячей, и называется перекристаллизацией.

Биология и влияние на здоровье

Бензойная кислота, как и ее сложные эфиры, встречается в природе во многих видах растений и животных. Заметные количества содержатся в большинстве ягод (около 0,05%). Спелые плоды нескольких Vaccinium виды (например, клюква, V. vitis macrocarpon; черника, V. myrtillus) содержат до 0,03–0,13% свободной бензойной кислоты. Бензойная кислота также образуется в яблоки после заражения грибком Nectria galligena. Среди животных бензойная кислота была идентифицирована в основном у всеядных или фитофагов, например, во внутренних органах и мышцах рок куропатка (Lagopus muta), а также в секрете желез самцов овцебык (Ovibos moschatus) или азиатских слонов-быков (Elephas maximus ).Бензоин камеди содержит до 20% бензойной кислоты и 40% эфиров бензойной кислоты.

Что касается биосинтеза, бензоат вырабатывается растениями из коричной кислоты. Путь был идентифицирован из фенол через 4-гидроксибензоат.

Стадии отравления

В зависимости от тяжести интоксикации принято выделять три стадии течения патологического процесса.

Первая стадия (легкая степень). Симптоматика в этом случае ограничивается изменением дыхания: оно становится частым и неритмичным. Характерно появление преходящих хрипов при дыхании. Наблюдается появление немотивированной эйфории, апатии и их чередование. Такие изменения психоэмоционального фона провоцируются отёком головного мозга. Для этой стадии характерны сердечно-сосудистые нарушения в виде тахикардии и/или незначительная артериальная гипотензия.
Вторая стадия. Такое состояние характеризуется головными болями, ознобом, мышечными спазмами и судорогами. Больной жалуется на бессонницу на фоне слабости и усталости, снижение аппетита вплоть до его отсутствия, тошноту.
Третья стадия. Это тяжёлая лихорадка, способная привести к летальному исходу. Человека беспокоят мышечные боли, озноб, выраженная тахикардия и снижение артериального давления. Галлюцинации и бредовые состояния на этой стадии не редкость. При отсутствии адекватной терапии возможна кома.

Производные

2,3-дигидроксибензойная кислота (пирокатехиновая кислота)
2,4-дигидроксибензойная кислота (бета-резорциловая кислота)
2,5-дигидроксибензойная кислота (гентизиновая кислота)
2,6-дигидроксибензойная кислота (гамма-резорциловая кислота)
3,4-дигидроксибензойная кислота (протокатехиновая кислота)
3,5-дигидроксибензойная кислота (альфа-резорциловая кислота)
3-нитробензойная кислота
3,5-динитробензойная кислота
Толуиловые кислоты

Соли

Соли бензойной кислоты называются бензоатами, например:

Бензоат аммония
Бензоат лития
Бензоат натрия
Бензоат магния
Бензоат марганца
Бензоат меди(II)
Бензоат ртути(II)
Бензоат свинца(II)
Бензоат серебра