Урок 13: углеводы

Глюкоза

Глюкоза по праву считается самым важным простым углеводом, являющимся тем «кирпичиком», который участвует в построении большинства пищевых дисахаридов и полисахаридов. Этот углевод способствует тому, что жиры в организме «сгорают» в полном объеме.

Важно! Для попадания глюкозы внутрь клеток необходим инсулин, при отсутствии которого, во-первых, повышается уровень сахара в крови, во-вторых, клетки начинают испытывать сильнейший дефицит энергии. Глюкоза – это топливо, за счет которого поддерживаются все без исключения процессы в организме

Благодаря этому углеводу обеспечивается полноценная работа организма при сильных физических, эмоциональных, а также умственных нагрузках. Поэтому крайне важно поддерживать в норме ее постоянный уровень

Глюкоза – это топливо, за счет которого поддерживаются все без исключения процессы в организме. Благодаря этому углеводу обеспечивается полноценная работа организма при сильных физических, эмоциональных, а также умственных нагрузках

Поэтому крайне важно поддерживать в норме ее постоянный уровень

Норма глюкозы в крови варьируется в пределах 3,3 – 5,5 ммоль/л (в зависимости от возраста).

Польза глюкозы:

обеспечение организма энергией;
нейтрализация токсических веществ;
устранение симптомов интоксикации;
способствование излечению болезней печени, ЖКТ, сердечно-сосудистой, а также нервной систем.

Недостаток или избыток глюкозы могут привести к развитию таких нарушений и заболеваний:

изменению кислотно-щелочного баланса;
нарушению углеводно-жирового и белкового обменов;
понижению либо повышению артериального давления;
сахарному диабету;
слабости;
ухудшению настроения.

В каких продуктах содержится глюкоза?

Из всего разнообразия углеводосодержащих продуктов наибольшее количество глюкозы присутствует в винограде (по этой причине глюкозу часто называют «виноградным сахаром»).

Кроме того, глюкоза содержится в таких продуктах:

вишня;
арбуз;
черешня;
дыня;
малина;
земляника;
слива;
морковь;
банан;
тыква;
инжир;
белокочанная капуста;
картофель;
курага;
зерновые и злаковые;
изюм;
груши;
яблоки.

Также глюкоза содержится в меде, но исключительно вместе с фруктозой.

Отличие сахара от сахарозы

Сахароза и сахар – слова синонимы, под одним подразумевают другое. Разница состоит в том, что первое вещество сложный натуральный углевод, второе получено промышленным путем.

Сахар – это органическое вещество, на 99% та же сахароза, добытая из растительного сырья. Остальная часть состоит из различных примесей – продуктов переработки. В желтом свекольном и коричневом тростниковом дисахариде есть некоторые минералы.

Рафинированный белый сахар содержит больше сахарозы меньше примесей. К этому стремятся производители сладкого продукта. Его питательные и вкусовые свойства определяет сахароза.

Производство ее в чистом виде дорогостоящее и экономически не оправданно. Она также имеет кристаллическую структуру, похожа на сахар, не имеет примесей. Аналогично хорошо плавится, превращаясь в карамель, отлично растворяется в воде.

Все большую популярность приобретает глюкозно-фруктозный сироп. Это жидкий сахар, который изготовляют из крахмала, преимущественно кукурузного.

Натуральный сахар состоит из равных частей глюкозы и фруктозы. Технология производства сиропа это соотношение изменяет в сторону увеличения количества глюкозы. Так регулируется уровень его сладости. Он не имеет примесей.

Моносахариды

Моносахариды, или монозы – гетерофункциональные соединения, которые включают одну альдегидную или кетонную группу и гидроксильные группы. Моносахариды классифицируются на альдегидоспирты и кетоспирты.

Классификация моносахаридов

Кристаллические монозы при растворении в воде показывают свою оптическую активность. Если в течение первого часа они будут показывать себя как левовращающие, то к концу часа они могут поменять сторону вращения.

Изомерия моносахаридов

Для молекул углеводов моносахаридов характерно несколько видов изомерии.

Изомерия между альдегидоспиртами и кетоспиртами.

Например, глюкоза изомерна фруктозе.

Оптическая изомерия

Оптическая изомерия углеводов связана с различным положением гидроксильной группы при наличии ассиметричного центра. Число оптических изомеров можно определить по формуле:

N=2n, где n – количество ассиметричных атомов углерода.

Оптические изомеры глюкозы

Кольчато-цепная таутомерия

В кольчато-цепной таутомерии отражается динамическое равновесие между циклической и открытой формой моносахаридов в растворе.

Конформационная изомерия

Конформационная изомерия характерна для тех углеводов, которые в своем составе имеют шесть центров – шесть углеродных атомов. Существует две конфигурации – «ванна» (или «лодка») и «кресло». Первая структура менее устойчива, по сравнению со второй.

Конформационная изомерия

Физические свойства моносахаридов

Моносахариды – прозрачные кристаллы со сладким вкусом. Они хорошо растворимы в воде, но не растворимы в эфирах. У углеводов моносахаридов небольшая температура кипения.

У моносахаридов разные степени сладости. Например, фруктоза в три раза слаще глюкозы.

Химические свойства моносахаридов

В зависимости от характера реагента в реакцию вступают линейная или циклическая форма.

Реакции линейных форм моносахаридов

Восстановление

Окисление

Взаимодействие с бромной водой:

Взаимодействие с аммиачным раствором оксида серебра (качественная реакция на альдегиды):

Взаимодействие с гидроксидом меди:

Взаимодействие с реактивом Фелинга:

Взаимодействие с сильным окислителем – концентрированной азотной кислотой:

Реакция с щелочью

Щелочи с высокой концентрацией вызывают осмоление сахаров. При взаимодействии с разбавленным раствором щелочи образуется ендиол.

В растворе глюкозы, хранящемся в стеклянной склянке, через 5 суток хранения будет 66,5 % глюкозы, 31 % фруктозы и 2,5 % монозы. Такой же процесс происходи и в живых организмах, но под действием ферментов.

Реакции циклических формы моносахаридов
Образование ярко-синего комплекса сахарата меди (II)

Алкилирование

В мягких условиях алкилирование протекает только у той гидроксильной группы, где связь самая непрочная (при полуацетальном гидроксиле).

Ацилирование

Брожение сахаров

Спиртовое брожение протекает в присутствии дрожжей:

С₆Н₁₂О₆→ 2 С₂Н₅ОН + 2 СО₂

Молочнокислое брожение протекает в присутствии молочнокислых бактерий:

С₆Н₁₂О₆ → 2 СН₃-СН(ОН)-СООН

В результате маслянокислого брожения образуется масляная кислота.

С₆Н₁₂О₆ → СН₃-СН₂-СН₂-СООН + 2 СО₂ + 2 Н₂

Биологическая роль моносахаридов

Моносахариды – источник энергии. Человеческий мозг в день требует не менее 160 г углеводов. Фруктоза применяется в метаболических процессах, а галактоза находится в эритроцитах у людей с третьей группой крови. Рибоза – часть ДНК.

Применение моносахаридов

Процессы брожения моносахаридов используют при производстве спиртов, кисломолочных продуктов, сыров, при квашении овощей и т.д. Моносахариды применяются не только в пищевой, но и в медицинской промышленности. Производные глюкозы используются в качестве инъекций. Глюкозу применяют для получения аскорбиновой кислоты (витамина С).

Сахароза, формула, молекула, строение, вещество:

Сахароза – дисахарид из группы олигосахаридов, состоящий из двух моносахаридов: α-глюкозы и β-фруктозы, имеющий формулу C12H22O11.

В быту сахароза именуется сахаром, тростниковым сахаром или свекловичным сахаром.

Олигосахариды – это углеводы, содержащие от 2 до 10 моносахаридных остатков. Дисахариды – углеводы, которые при нагревании с водой в присутствии минеральных кислот или под влиянием ферментов подвергаются гидролизу, расщепляясь на две молекулы моносахаридов.

Сахароза является весьма распространённым в природе дисахаридом. Она встречается во многих фруктах, плодах, ягодах, в стеблях и листьях растений, в соке деревьев. Особенно велико содержание сахарозы в сахарной свёкле, сахарном тростнике, сорго, сахарном клене, кокосовой пальме, финиковой пальме, аренге и иных пальмах, которые используются для промышленного производства пищевого сахара.

Химическая формула сахарозы C12H22O11.

Аналогичную общую химическую формулу имеют и другие дисахариды: лактоза, состоящая из остатков глюкозы и галактозы, и мальтоза, состоящая из остатков глюкозы.

Строение молекулы сахарозы, структурная формула сахарозы:

Молекула сахарозы образована из двух остатков моносахаридов – α-глюкозы и β-фруктозы, соединённых между собой атомом кислорода и связанных друг с другом за счёт взаимодействия гидроксильных групп (двух полуацетальных гидроксилов) – (1→2)-гликозидной связью.

Систематическое химическое наименование сахарозы: (2R,3R,4S,5S,6R)-2-окси-6-(гидроксиметил)оксан-3,4,5-триол.

Используется также и другое химическое название сахарозы: α-D-глюкопиранозил-β-D-фруктофуранозид.

Сахароза по внешнему виду сахароза представляет собой белое кристаллическое вещество. На вкус более сладкая, чем глюкоза.

Сахароза очень хорошо растворяется в воде. Малорастворима в этаноле и метаноле. Не растворима в диэтиловом эфире.

Сахароза, попадая в кишечник, под действием ферментов быстро гидролизуется на глюкозу и фруктозу, после чего всасывается и попадает в кровь.

Температура плавления сахарозы 160 °C. Расплавленная сахароза застывает, образуя аморфную прозрачную массу – карамель.

Если расплавленную сахарозу продолжить нагревать, то при температуре 186 °C сахароза разлагается с изменением окраски – с прозрачной на коричневую.

Сахароза служит источником глюкозы и важнейшим источником углеводов для организма человека.

Ссылки [ править ]

↑ Kwan, Lam Peng (2000). Биология — курс для O Level . п. 59. ISBN .
Рупперсберг, Клаус; Герцог, Стефани; Kussler, Manfred W .; Парчманн, Илка (2019). . Учитель химии International . DOI .
. Архивировано из на 2017-08-26 . Проверено 21 июля 2010 .
. Проверено 29 января 2008 .
Уитни, Элли; Шэрон Рэди Рольфес (2011). Пегги Уильямс (ред.). Понимание питания (двенадцатое изд.). Калифорния: Уодсворт, Cengage Learning. п. 100. ISBN 978-0-538-73465-3.
. ОЧемПал . Университет Юта-Вэлли . Проверено 11 декабря 2013 года .
FWParrish; WBHahn, GRMandels (июль 1968 г.). . J. Bacteriol . Американское общество микробиологии. 96 (1): 227–233. PMC . PMID . Проверено 21 ноября 2008 .
Мацуда, К .; Abe, Y; Фудзиока, К. (ноябрь 1957 г.). «Коджибиоза (2-O-альфа-D-глюкопиранозил-D-глюкоза): выделение и структура: химический синтез». Природа . 180 (4593): 985–6. Bibcode . DOI . PMID .
Т. Тага; Y. Miwa; З. Мин (1997). «Моногидрат α, β-трегалозы». Acta Crystallogr. C . 53 (2): 234–236. DOI .

В растениях

У большинства высших растений дисахариды синтезируются из триозофосфата в процессе фотосинтетического цикла восстановления углерода.

Эти растения в основном синтезируют сахарозу и переносят ее из цитозоля к корням, семенам и молодым листьям, то есть к участкам растения, которые не используют фотосинтез в значительной степени.

Таким образом, сахароза, синтезируемая в цикле фотосинтетического восстановления углерода, и сахароза, возникающая в результате разложения крахмала, синтезированного в процессе фотосинтеза и накапливаемого в хлоропластах, являются двумя ночными источниками энергии для растений.

Другая известная функция некоторых дисахаридов, особенно мальтозы, заключается в участии в механизме передачи химических сигналов двигателю жгутика некоторых бактерий.

В этом случае мальтоза сначала связывается с белком, а затем этот комплекс связывается с датчиком; В результате этого связывания вырабатывается внутриклеточный сигнал, направленный на двигательную активность жгутика.

Химические свойства глюкозы

Химические свойства глюкозы, как и любого другого органического вещества, определяются ее строением. Глюкоза обладает двойственной функцией, являясь и альдегидом, и многоатомным спиртом, поэтому для нее характерны свойства и многоатомных спиртов, и альдегидов.

Реакции глюкозы как многоатомного спирта.

Глюкоза дает качественную реакцию многоатомных спиртов (вспомните глицерин) со свежеполученным гидроксидом меди (II), образуя ярко-синий раствор соединения меди (II).

Глюкоза, подобно спиртам, может образовывать сложные эфиры.

Реакции глюкозы как альдегида

1. Окисление альдегидной группы. Глюкоза как альдегид способна окисляться в соответствующую (глюконовую) кислоту и давать качественные реакции альдегидов.

Реакция «серебряного зеркала»:

Характеристика и особенности полисахаридов

Еще одной разновидностью углеводов являются полисахариды. Это наиболее сложный тип соединений. Состоят они из большого количества моносахаридов (основной их компонент — глюкоза). В ЖКТ полисахариды не усваиваются – предварительно осуществляется их расщепление.

Особенности этих веществ таковы:

нерастворимость (либо слабая растворимость) в воде;
цвет желтоватый (или окраска отсутствует);
у них нет запаха;
почти все они безвкусны (некоторые имеют сладковатый вкус).

К химическим свойствам этих веществ относится гидролиз, который осуществляется под влиянием катализаторов. Результатом реакции становится распад соединения на структурные элементы – моносахариды.

Еще одно свойство – образование производных. Полисахариды могут вступать в реакцию с кислотами.

Продукты, образующиеся в ходе этих процессов, очень разнообразны. Это ацетаты, сульфаты, сложные эфиры, фосфаты и пр.

Примеры полисахаридов:

крахмал;
целлюлоза;
гликоген;
хитин.

Образовательный видео-материал о функциях и классификации углеводов:

Эти вещества важны для полноценного функционирования организма целиком и клеток по отдельности. Они снабжают организм энергией, участвуют в образовании клеток, оберегают внутренние органы от повреждений и неблагоприятного воздействия. Также они играют роль запасных веществ, которые нужны животным и растениям на случай сложного периода.

Общие дисахариды [ править ]

Дисахарид	Раздел 1	Модуль 2	Связь
Сахароза ( столовый сахар , тростниковый сахар , свекольный сахар или сахароза )	Глюкоза	Фруктоза	α (1 → 2) β
Лактоза ( молочный сахар )	Галактоза	Глюкоза	β (1 → 4)
Мальтоза ( солодовый сахар )	Глюкоза	Глюкоза	α (1 → 4)
Трегалоза	Глюкоза	Глюкоза	α (1 → 1) α
Целлобиоза	Глюкоза	Глюкоза	β (1 → 4)
Хитобиоза	Глюкозамин	Глюкозамин	β (1 → 4)

Мальтоза, целлобиоза и хитобиоза являются продуктами гидролиза полисахаридов крахмала , целлюлозы и хитина соответственно.

Менее распространенные дисахариды включают:

Дисахарид	Единицы	Связь
Коджибиосе	два мономера глюкозы	α (1 → 2)
Нигероза	два мономера глюкозы	α (1 → 3)
Изомальтоза	два мономера глюкозы	α (1 → 6)
β, β-трегалоза	два мономера глюкозы	β (1 → 1) β
α, β-трегалоза	два мономера глюкозы	α (1 → 1) β
Софороза	два мономера глюкозы	β (1 → 2)
Ламинарибиоз	два мономера глюкозы	β (1 → 3)
Гентиобиоза	два мономера глюкозы	β (1 → 6)
Трегалулоза	глюкозы мономер и фруктоза мономер	α (1 → 1)
Тураноза	глюкозы мономер и фруктоза мономер	α (1 → 3)
Мальтулоза	глюкозы мономер и фруктоза мономер	α (1 → 4)
Лейкроза	глюкозы мономер и фруктоза мономер	α (1 → 5)
Изомальтулоза	глюкозы мономер и фруктоза мономер	α (1 → 6)
Гентиобиулоза	глюкозы мономер и фруктоза мономер	β (1 → 6)
Маннобиоз	два мономера маннозы	либо α (1 → 2), α (1 → 3), α (1 → 4), либо α (1 → 6)
Мелибиоза	галактоза мономер и глюкозы мономера	α (1 → 6)
Мелибиулоза	галактоза мономер и фруктоза мономер	α (1 → 6)
Рутиноза	рамнозы мономера и глюкозы мономера	α (1 → 6)
Рутинулоза	мономер рамнозы и мономер фруктозы	β (1 → 6)
Ксилобиоза	два мономера ксилопиранозы	β (1 → 4)

Вопрос 2. Дисахариды

Образование гликозидов

Гликозидная связь имеет важное биологическое значение, потому что именно с помощью этой связи осуществляется ковалентное связывание моносахаридов в составе олиго- и полисахаридов. При образовании гликозидной связи аномерная ОН-группа одного моносахарида взаимодействует с ОН-группой другого моносахарида или спирта

При этом происходит отщепление молекулы воды и образование О-гликозидной связи. Все линейные олигомеры (кроме дисахаридов) или полимеры содержат мономерные остатки, участвующие в образовании двух гликозидных связей, кроме концевых остатков. Некоторые гликозидные остатки могут образовывать три гликозидные связи, что характерно для разветвленных олиго- и полисахаридов. Олиго- и полисахариды могут иметь концевой остаток моносахарида со свободной аномерной ОН-группой, не использованной при образовании гликозидной связи. В этом случае при размыкании цикла возможно образование свободной карбонильной группы, способной окисляться. Такие олиго- и полисахариды обладают восстанавливающими свойствами и поэтому называются восстанавливающими или редуцирующими.

Рисунок — Строение полисахарида.

А. Образование a-1,4- и a-1,6-гликозидных связей.

Б. Строение линейного полисахарида:

1 – a-1,4-гликозидные связи между маномерами;

2 – не восстанавливающий конец (не возможно образование свободной карбонильной группы у аномерного углевода);

3 – восстанавливающий конец (возможно размыкание цикла с образованием свободной карбонильной группы у аномерного углерода).

Аномерная ОН-группа моносахарида может взаимодействовать с NH2-группой других соединений, что приводит к образованию N-гликозидной связи. Подобная связь присутствует в нуклеотидах и гликопротеинах.

Рисунок — Структура N-гликозидной связи

Вопрос 2. Дисахариды

Олигосахариды содержат от двух до десяти остатков моносахаридов, соединённых гликозидной связью. Дисахариды – наиболее распространённые олигомерные углеводы, встречающиеся в свободной форме, т.е. не связанной с другими соединениями. По химической природе дисахариды представляют собой гликозиды, которые содержат 2 моносахарида, соединённые гликозидной связью в a- или b-конфигурации. В пище содержатся в основном такие дисахариды, как сахароза, лактоза и мальтоза.

Рисунок — Дисахариды пищи

Сахароза –дисахарид, состоящий из a-D-глюкозы и b-D-фруктозы, соединенных a,b-1,2-гликозидной связью. В сахарозе обе аномерные ОН-группы остатков глюкозы и фруктозы участвуют в образовании гликозидной связи. Следовательно, сахароза не относится к восстанавливающим сахарам. Сахароза – растворимый дисахарид со сладким вкусом.